Setelah cepat New York City high-end real estate broker Fiona Rangely (Lacey Chabert) akan dibuang oleh pacarnya, dia lolos ke keluarganya kuno Vermont Inn selama beberapa hari untuk memperlambat dan mengevaluasi hidupnya. Ketika mantan pacarnya Nate muncul di penginapan dengan merek pacar baru, Fiona cepat membuat rencana untuk memenangkan kembali: berpura-pura tampan dan sangat meletakkan kembali kepala koki Derek (Carlo Marks) adalah pacar barunya! Banyak yang mengejutkan Derek –dan untuk Fiona herself– di berpura-pura jatuh cinta, dia menyadari bahwa dia telah dilemparkan curveball: kadang-kadang hal-hal terbaik dalam hidup layak menunggu.